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维尼和他的各位朋友重回百亩森林,Eeyore丢掉了自己的尾巴,忧郁的找啊找;维尼不断的和自己的饥饿感奋斗;猫头鹰召集大家去拯救被假想敌人劫持的人类好友克里斯托夫·罗宾……
有一天,小熊维尼起床后,发现自己没有蜂蜜了,于是它便走进百亩森林,寻找蜂蜜。在找蜂蜜的路途中,它碰到了驴子屹耳,屹耳比维尼更加悲伤,因为它丢掉了自己的尾巴。维尼为了帮助屹耳找到自己的尾巴,便找来了跳跳虎、小野兔瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小袋鼠小豆一起找到了克里斯托弗·鲁宾。鲁宾帮助了小动物们,他在这些小动物之间举办了一场简单的比赛,看谁能最先找到屹耳的尾巴,获胜者的奖励是一罐新鲜的蜂蜜。
第二天,维尼去找克里斯托弗·鲁宾,但是鲁宾不在,维尼发现了一张纸条,纸条上写着“出去一下,很快回来”(Gon Out Bizy Back Soon),可是不识字的维尼看不懂字条上写的是什么,它只好找到百亩森林里唯一识字的猫头鹰帮忙。出人意料的是,看起来见多识广的猫头鹰也是一个半吊子,它对字条的解读让维尼和它的伙伴们认为鲁宾被一个叫做“Backson”的怪物绑架了。于是维尼和它的伙伴决定设计一个陷阱来捉住Backson。可是,维尼总是会搞砸事情,它们的陷阱不但没能捉住Backson,反而把维尼和这一群小伙伴困在了其中。路过的小猪皮杰想帮助维尼,可是因为自己太过于害羞而未能成功。情急之下,维尼用自己从故事书里学会的咒语变出了一个梯子,于是小伙伴们都获救了。
逃脱自己设置的陷阱之后,维尼去找猫头鹰请教下一步的行动。在猫头鹰的窝里,维尼意外地发现了驴子屹耳的尾巴,原来猫头鹰把驴子的尾巴拿来当做了大门的铰链。随后,维尼告诉了屹耳它的尾巴的下落。因为维尼的勇敢、和善以及为朋友奔走忙碌的好心肠,克里斯托弗·鲁宾奖励了他一罐大大的蜂蜜。